有機化學(xué)中，將包含巰基官能團(-SH)的一類(lèi)非芳香化合物稱(chēng)為硫醇。從結構上來(lái)說(shuō)，可以看成普通醇中的氧被硫替換之后形成的。除甲硫醇在室溫下為氣體外，其他硫醇均為液體或固體。低級硫醇一般有難聞的氣味，有毒。硫醇可由鹵代烷與硫氫化鈉起取代反應制得，可作藥物、解毒劑和橡膠硫化促進(jìn)劑。

分子結構

      硫醇中，硫原子為不等性 sp 雜化態(tài)，兩個(gè)單電子占據的 sp 雜化軌道分別與烴基碳和氫形成 σ 鍵，還有兩對孤對電子占據另外的兩個(gè) sp 雜化軌道。由于硫的 3s 和 3p 軌道形成的雜化軌道比氧的 2s 和 2p 軌道形成的雜化軌道大，故 C-S 和 S-H 鍵分別比 C-O 和 O-H 鍵長(cháng)。

      在甲硫醇中 C-S 和 S-H 鍵鍵長(cháng)分別為 0.182 nm 和 0.134 nm，都比甲醇中的 C-O 和 O-H 鍵長(cháng)大�！螩SH 則為 96°，小于 ∠COH。

      硫的電負性比氧小，所以硫醇的偶極矩也比相應的醇小。

物理性質(zhì)

      除甲硫醇在室溫下為氣體外，其他硫醇均為液體或固體。硫醇分子間有偶極吸引力，但小于醇分子間的偶極吸引力，且硫醇分子間無(wú)明顯的氫鍵作用，也無(wú)明顯的締合作用。因此，硫醇的沸點(diǎn)比分子量相近的烷烴高，比分子量相近的醇低，與分子量相近的硫醚相似。

      硫醇與水間不能很好地形成氫鍵，所以硫醇在水中的溶解度比相應的醇小得多。常溫下，乙硫醇在水中的溶解度僅為 1.5g/100mL。

化學(xué)性質(zhì)

      巰基是硫醇化學(xué)性質(zhì)的主要體現。其中 S-H 鍵涉及硫較大的 3s/3p 組成的雜化軌道與氫較小的 1s 軌道成鍵，所以 S-H 鍵較弱，硫醇具有酸性。硫上還有孤對電子，所以巰基也可被氧化。

      低級的硫醇有強烈且令人厭惡的氣味，乙硫醇的臭味尤其明顯，所以常用乙硫醇作為天然氣中的警覺(jué)劑，用以警示天然氣泄漏。不過(guò)隨著(zhù)分子量的增加，硫醇的臭味漸弱，九碳以上的硫醇則有令人愉快的氣味。

酸性

      硫醇的酸性比相應的醇強，可溶于氫氧化鈉的乙醇溶液中生成比較穩定的鹽，通入二氧化碳又變回硫醇。硫醇可與一些重金屬鹽生成不溶于水的硫醇鹽，兩者軟軟相吸。許多重金屬離子在體內的毒性即是因為其可與生物分子的巰基結合。另一方面，也可利用硫醇(如二巰基丙酸)通過(guò)形成不溶沉淀的方法將重金屬離子從尿液排出，起到解毒作用。

強還原性

      硫醇很容易被氧化。弱氧化劑(如空氣、碘、氧化鐵、二氧化錳等)即可將硫醇氧化為二硫化物。硫醇與二硫化物形成的氧還共軛對是生物體內的常見(jiàn)機制，如半胱氨酸-胱氨酸還氧對。生成的二硫化物中的二硫鍵在維持蛋白質(zhì)空間結構方面有重要作用。

      硫醇用強氧化劑(如高錳酸鉀、硝酸、高碘酸)氧化，經(jīng)過(guò)中間物次磺酸、亞磺酸，最終生成磺酸。此法可用于脂肪磺酸的制備。

      對硫醇催化加氫，可實(shí)現脫硫，產(chǎn)生相應的烴。石油煉制中的加氫脫硫即是基于此反應。石油中有少量硫醇，硫醇的存在不僅會(huì )使汽油具有令人討厭的氣味，還會(huì )在燃燒時(shí)轉變?yōu)橛卸�、腐蝕性的二氧化硫和三氧化硫。

與醇的相似性

       此外，硫醇還可發(fā)生一些與醇相似的反應，例如與羧酸生成硫醇酯，與醛、酮生成縮硫醛酮。后一反應用于在有機合成中保護羰基或除去羰基，或實(shí)現羰基的極性轉換。此外，硫醇還可發(fā)生一些與醇相似的反應，例如與羧酸生成硫醇酯，與醛、酮生成縮硫醛酮。后一反應用于在有機合成中保護羰基或除去羰基，或實(shí)現羰基的極性轉換。

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